Αν στείλετε ενα μήνυμα από το Hotmail’s web mail (Wave 3), οι παραλύπτες μαζι με το μήνυμα λαμβάνουν μιας σειράς διαφήμηση του Hotmail κάτω από αυτό. Στην ακόλουθη έκδοση του Hotmail, τα e-mails που θα αποστέλονται με το Ηotmail δεν θα έχει την διαφήμηση. Η αναβάθμηση, που θα βγεί στις 15 Ιουνίου 2010, ονομάζεται «κωδικά» «Wave 4», και θα επιλυφθεί για το πρόβλημα των διαφημίσεων του Hotmail.Δεν θέλω να αποστέλω τα μηνύματα μου μέσω του Outlook μόνο και μόνο για τις ανοησίες της Hotmail και των διαφημίσεών της σε κάθε μήνυμα που αποστέλω. Αυτή η σκέψη είναι ο κύριος λόγος που κάνει την ομάδα της Windows Live για να αφαιρέσει τις διαφημίσεις αυτές.